Castiglion Fiorentino è un paese ricco di storia e di fascino, ben collegato alle grandi città ma lontano quanto basta per avere una vacanza rilassante nella quiete di un villaggio di campagna.
Castiglion Fiorentino è un piccolo paese di origini etrusche di cui sono ancora visibili le antiche mura di cinta di epoca medievale e le due imponenti porte di accesso, porta Fiorentina a nord e porta Romana a sud .
Nella piazza centrale si trova un suggestivo loggiato in stile vasariano con 3 grandi finestre che offrono una veduta della Valle di Chio; è possibile sostare al riparo delle logge nella panca in pietra che lo percorre in tutta la lunghezza o seduti ai tavoli dell’elegante caffè che ospita e la corrente d’aria che si crea nella la piazza offre impagabili momenti di refrigerio durante il periodo estivo. Castiglion Fiorentino è da anni sede del distaccamento d’arte di alcune prestigiose università americane e non è raro imbattersi negli studenti che affinano la loro arte pittorica per le vie del paese.
La fortezza della torre del Cassero e aperta alle visite gratuitamente ed offre uno vista mozzafiato sulla val di Chiana. La piccola pinacoteca nella zona antica espone opere di Taddeo Gaddi e Bartolomeo della Gatta. La terza domenica di Giugno si svolge il Palio dei Rioni, una corsa di cavalli alla romana sullo stile del più famoso Palio di Siena dove le tre storiche contrade si contendono l’ambito palio dipinto a mano. Tutto il centro storico del paese offre la possibilità di una suggestiva passeggiata tra piccoli vicoli, mura medievali e una moltitudine di piccole chiese, alcune purtroppo in stato di abbandono ma ancora capaci di trasmettere l’idea della vita di parrocchia di un piccolo borgo. Il panorama a sud è dominato dal castello di Montecchio,(privato, visitabile su appuntamento) da cui prende il nome la frazione sottostante.