Castiglion Fiorentino è un paese ricco di storia e di fascino, ben collegato alle grandi città ma lontano quanto basta per avere una vacanza rilassante nella quiete di un villaggio di campagna.

Castiglion Fiorentino è un piccolo paese di origini etrusche di cui sono ancora visibili le antiche mura di cinta di epoca medievale e le due imponenti porte di accesso, porta Fiorentina a nord  e porta Romana a sud .

Nella piazza centrale si trova un suggestivo loggiato in stile vasariano con 3 grandi finestre che offrono una veduta della  Valle di Chio; è possibile sostare al riparo delle logge  nella panca in pietra che lo percorre  in tutta la lunghezza o seduti ai tavoli dell’elegante caffè che ospita  e  la corrente d’aria che si crea nella la piazza offre impagabili  momenti di refrigerio durante il periodo estivo. Castiglion Fiorentino è da anni sede del distaccamento d’arte di alcune prestigiose università americane e non è raro imbattersi negli studenti che affinano la loro arte pittorica per le vie del paese.

La  fortezza della torre del Cassero e aperta alle visite gratuitamente ed offre uno vista mozzafiato sulla val di Chiana. La piccola pinacoteca  nella zona antica espone opere di  Taddeo Gaddi e Bartolomeo della Gatta. La terza domenica di Giugno si svolge il Palio dei Rioni, una corsa di cavalli alla romana sullo stile del più famoso Palio di Siena  dove le tre storiche contrade si contendono l’ambito palio dipinto a mano. Tutto il centro storico del paese offre la possibilità di una suggestiva passeggiata  tra piccoli vicoli, mura medievali e una moltitudine di piccole chiese, alcune purtroppo in stato di abbandono ma ancora capaci di trasmettere l’idea della vita di parrocchia di un piccolo borgo.  Il panorama a sud  è dominato dal  castello di Montecchio,(privato, visitabile su appuntamento) da cui prende il nome la frazione sottostante.