Cortona è il borgo principale della zona, dista 10 km da Castiglion Fiorentino ed è raggiungibile via autobus. La città ha origini medievali, la cinta muraria e la fortezza apicale sono perfettamente conservate e visitabili. La camminata principale è ricca di piccole gallerie d’arte e negozi di antiquariato e modernariato; i ristoranti sono noti anche al di là dei confini locali e tutto il centro è disseminato di botteghe artigiane. Molti artisti vi hanno preso residenza ed è stata l’ambientazione della nota pellicola hollywoodiana “Under the Tuscan sun” con Diane Lane. Poco fuori dalle mura della città si trova il convento delle celle famoso per essere stato luogo di raccoglimento spirituale di San Francesco. Il convento, tuttora in uso per il culto, è costruito su di una parete rocciosa ai bordi di un torrente, l’atmosfera ieratica ed il luogo di grande suggestione sono difficilmente descrivibili. Nel centro storico si trovano anche un piccolo museo etrusco ed egizio e il Teatro Signorelli sempre attivo nella stagione della prosa. In estate le piazze della città sono spesso sede di festival musicali e culturali.
A Cortona potrete trovare tutto quello ce viserve per una gita di un giorno, da una passeggiata per i vicoli ripidi alla scoperta della “Cortona alta” all passeggiata in centro, dai ristoranti locali a quelli più sofisticati, da un buon gelato ai migliori negozi di modernariato.